Piazza dei quattro cavalli oggi è individuata come Piazza J.F.Kennedy, tra le Vie XXIX Settembre, dell’Appannaggio, Cialdini e Largo del Sacramento.
Il primo toponimo che ebbe la piazza, subito dopo la sua formazione, fu quello di Piazza Nuova; venne però subito sostituito con Piazza Pia in onore di Pio VI. Dopo il 1797 ebbe vari titoli: Piazza della Vittoria, Piazza Reale, Piazza Ducale. Il primo ricordava l’occupazione delle Marche da parte di Napoleone, i secondi la presenza del palazzo di Eugenio Beauharnais prima viceré d’Italia poi, dopo il tramonto del patrigno Napoleone, Duca di Leuchtenberg, seguendo in ciò l’appellativo del palazzo che, malgrado tutto, rimase sempre ad Eugenio.
Quando vi fu trasportata la fontana del Daretti, già nella Piazza di S.Nicola, dopo il 1821, divenne la Piazza dei Quattro Cavalli; dopo il 1909, traslata ancora una volta la fontana in Piazza Roma, ebbe il titolo di Piazza Garibaldi. Passato il ricordo del grande nizzardo al corso, fu dedicata al Presidente americano John Fitzgerald Kennedy, assassinato a Dallas.
Storia urbanistica della Piazza – La formazione della piazza è relativamente recente. Fu aperta nel 1789 con l’atterramento del complesso già appartenente alla Confraternita dei SS.Rocco e Sebastiano, chiesa ed ospedale, e di una Sinagoga. Una parte fu ricostruita ed il fabbricato fu destinato ad albergo: occupò il lato verso mare avendo così almeno metà delle camere prospicienti il Porto; un’altra parte dava sulla piazza ed un’altra sulla stradina che si chiamerà poi Via dell’Appannaggio. Questo palazzo formò un lato della piazza; gli altri due furono il complesso della Confraternita del SS.mo Sacramento e la chiesa di S.Agostino. Anzi il palazzo si legava alla chiesa formando così un unico blocco che sarà spezzato più recentemente. La statua di Pio VI, opera del Varlé, era collocata nella piazza. La città l’aveva eretta per ricordare le opere intraprese e finanziate dal Papa, soprattutto la strada che dal Fosso Conocchio conduceva in città snodandosi lungo il mare. Si entrava per la nuova porta, detta appunto Pia, e si saliva di fianco all’Albergo Milano, la casetta attaccata al complesso di S.Agostino, per ritrovarsi sull’ultimo tratto della Via Maestra, detta in quel punto Strada grande di S.Agostino o di S.Marco, dalla vicina parrocchia. Dopo la soppressione della Chiesa di S.Agostino, fu praticato un tunnel che collegava la piazza con la strada di Porta Pia; poi fu eseguito il taglio a tutta altezza e la chiesa rimase divisa: la zona absidale isolata sul mare, la strada e il resto della navata. L’opera del Vanvitelli, quella che più di ogni altra in Ancona egli aveva sentito e difeso, veniva così ad essere cancellata con la distruzione di quanto non aveva potuto esser recuperato e venduto dal Demanio, subentrato alla Comunità Agostiniana. Anche la statua di Pio VI non si salvò: fu abbattuta nella notte tra il 25 e 26 marzo 1797, prima che il Governo provvisorio della Repubblica Democratica Anconitana riuscisse a rimuoverla e trasformarla in altra, rappresentante uno dei Santi Vescovi Protettori della Città. Vi riuscì a malapena, senza però trasformarla, con la statua di Clemente XII. Più grave fu la perdita della statua di Nicolò III, di fattura medioevale, che era collocata in una nicchia dell’Arco Clementino. Il 22 settembre del 1798, sul luogo della statua di Pio VI, fu innalzato l’albero della libertà: la piazza era diventata un punto di incontro di manifestazioni che riflettevano i diversi momenti storici.